他慷慨好施，有人向他求助，他就捧出大量的银子来帮助他，钱花完了，就变卖产业。
他轻视功名富贵和科举制度，在辞却征聘以后，“乡试也不应，科岁也不考，逍遥自在，做些自己的事”。
他骂那些学里的秀才作奴才，骂那热中功名的臧蓼斋作匪类。
他反对多妻。崇敬具有反抗性格的沈琼枝，称赞她说：“盐商富贵奢华，多少士大夫见了就销魂夺魄，你一个弱女子，视如土芥，这就可敬的极了。”
他说：“《溱洧》之诗，也只是夫妇同游？并非淫乱。”并不顾他人的讪笑，与妻子携手同游清凉山，体现了一定程度的个***的要求。
还有如作品中的沈琼枝，敢于反抗封建社会的压迫，以刺绣卖文为生，自食其力，是个新的女性形象。
此外，如讲究文行出处而轻视举业的虞育德，庄绍光和迟衡山等也是作者所肯定的人物，他们企图以祭泰伯祠的迂阔举动，来挽回世道人心，实际表现了吴敬梓思想中的落后一面。
作品中置身功名富贵圈外的小商人和手工劳动者也是儒林群丑的明显对照。
牛老爹、卜老爹和鲍文卿等都是忠厚减笃的下层人物。作者借向鼎的口赞鲍文卿说：
“而今的人，可谓江河日下。这些中进士、做翰林的，和他说到传道穷经，他便说迂而无当；和他说到通今博古，他便说杂而不精；究竟事君交友的所在，全然看不得，不如我这鲍朋友，他虽生意是贱业，倒颇多君子之行”。
鲍文卿爱惜人才，凭自己本领吃饭，认为“须是骨头里挣出来的钱才做得肉”，而拒绝纳贿，鲜明地反衬出那些读书人的丧尽廉耻，小说结尾，儒林寂寞，市井中出现奇人。
贫苦的季遐年，字写得最好，却不贪钱，不慕势。卖火纸筒的王太以下棋为快事。
开茶馆的盖宽，无事就在柜台里看书、画画；裁缝荆元则敢于把他的“贱行”提到和读书、识字平等的地位。
在理想的真儒、名士消磨尽了后，面对这些自食其力，不图富贵、不伺候人颜色，白由自在的人物，作者流露出无限倾慕的心情。
至于儒林外史的艺术成就的话，怎么说呢，要知道我国讽刺文学来源悠久，先秦诸子寓言中，已有讽刺作品。
特别是小说来说，在《西游记》里显露了幽默的讽刺锋芒，后来的《西游补》、《钟馗斩鬼传》等也是讽刺意味较多的长篇小说，但后者词意浅露，艺术上比较粗疏。
还有就是明代拟话本和清初《聊斋志异》中都有讽刺科举的短篇小说，特别是《聊斋志异》中有不少成功的讽刺作品。
在这些成就的基础上，吴敬梓以敏锐的观察力，丰富的生活体验和鲜明的爱憎，写出了《儒林外史》，“于是说部中乃始有足称讽刺之书”(鲁迅《中国小说史略》)。
鲁迅说“讽刺的生命是真实”，“非写实决不能成为所谓讽刺”。
《儒林外史》的讽刺艺术正是体现了这个精神；小说中许多人物都有原型，如马纯上取材于冯粹中，迟山取材于樊南仲，庄征君取材于程绵庄等。
许多人情世态也都是当时社会上司空见惯的。
作者抓住了这些材料，加以典型的概括，而不作主观的说明，使读者从客观事物本身得到启发。
正如鲁迅在《什么是“讽刺”》中所说的，“它所写的事情是公然的，也是常见的，平时是谁都不以为奇的，而且自然是谁都毫不注意的。”
“不过事情在那时却已经是不合理，可笑，可鄙，甚而至于可恶。”
“但这么行下来了，习惯了，虽在大庭广众之间，谁也不觉得奇怪：现在给它特别—提，就动人”。
还如小说十七回写“斗方名士”的一段对话：
浦墨卿道：“三位先生，小弟有个疑难在此，诸公大家参一参。比如黄公同赵爷一般的年月日时生的，一个中了进士，却是孤身一人，一个却是子孙满堂，不中进士。这两个人，还是那一个好？我们还是愿做那一个？”
匡超人道：“‘二者不可得兼’。依小弟愚见，还是做赵先生的好。”??浦墨卿道：“读书毕竟中进士是个了局。赵爷各样好了，倒底差一个进士。不但我们说，就是他自己心里也不快活的是差着一个进士。??如今依我的主意，只中进士，不要全福；只做黄公，不做赵爷。可是么?”
支剑峰道；“不是这样说。赵爷虽差着一个进士，而今他大公郎已经高进了，将来名登两榜，少不得封诰乃尊。难道儿子的进士，当不得自己的进士不成?”浦墨卿笑道：“这又不然，先年有一位老先生，儿子已做了大位，他还要科举。后来点名，临监不肯收他。他把卷子掼在地下，恨道：‘为这个小畜生，累我戴个假纱帽！’这样看来，儿子的倒底当不得自己的。”
景兰江道：“众位先生所讲中进士，是为名?是为利?”众人道：“是为名。”景兰江道：“可知道赵爷虽不曾中进士，外边诗选上刻着他的诗几十处，行遍天下，那个不晓得有个赵雪斋先生?只怕比进士享名多着哩!”
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